阿强和文文是朋友圈里公认的“欢喜冤家”。他们深爱彼此，却因为性格、家庭和现实压力，在过去十年里上演了99次分手与复合的戏码。第100次分手来得毫无新意：因为阿强忘记买蛋糕而引发的一场大吵。但这一次，文文没有像往常一样等着阿强来哄。她开始认真规划没有阿强的生活，搬了新家，找了新工作，甚至尝试去相亲。而阿强起初也以为这不过是又一次“冷静期”，直到他发现文文真的从他的世界里消失了。影片通过插叙的方式，回顾了他们每一次分手的奇葩原因，也展现了他们在彼此缺席的日子里，被迫去面对和成长。当他们终于明白爱情不仅仅是激情和习惯，而是共同的承担时，才发现第一百次的结局，或许最接近真实的人生。