杰克·威尔斯，曼哈顿社交圈曾经的金童，如今账户只剩三位数。薇薇安·陈，专钓富豪的“高端女猎手”，刚刚被自己的目标反咬一口。两人在同一个倒霉夜晚被赶出同一家五星酒店。一个偶然的机会，他们得知德州石油大亨哈兰·卡特设立了一个奇葩的信托基金：谁能让他的独生女“真正快乐地哭出来”，就能继承5亿美金。问题是，他女儿是个比老爹还抠门的反社交障碍者。杰克和薇薇安假扮成一对“幸福夫妻”接近目标，两人一边互相拆台一边配合，从互相嫌弃到逐渐默契。他们设计了一个终极骗局：先让女儿相信爱情，再让她狠狠失恋，从而“快乐地哭出来”。但计划进行到一半，薇薇安发现自己真的有点喜欢上了杰克。